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Silent Hill 2 sigue a James Sunderland, el cual llega a Silent Hill después de recibir una misteriosa carta de su esposa, Mary, quien falleció de una enfermedad hace tres años. La carta dice que ella lo espera en su «lugar especial», aunque James no tiene idea de lo que esto pueda significar. Mientras James explora Silent Hill, se encuentra con otros que también tienen búsquedas en el pueblo: Angela Orosco, a quien James encuentra al inicio del juego, ha llegado buscando a su madre y le advierte a James que el pueblo es peligroso. Apenas llega a las calles principales, James encuentra un Silent Hill diferente a lugar turístico que él recordaba; el pueblo está abandonado y cubierto con niebla. Siguiendo un rastro de sangre, James encuentra una radio rota que emite estática; mientras la examina una extraña criatura antropomorfa lo ataca, lo que lo fuerza a improvisar un arma. Tras derrotarla, la contempla y decide conservar la radio. Tras obtener la radio, el pueblo se encuentra lleno de criaturas similares a la que derrotó. Buscando su «lugar especial», James decide ir al Parque Rosewater. Para llegar al parque James atraviesa un complejo de apartamentos, dentro del cual encuentra a una extraña criatura con una cabeza en forma de pirámide de color rojo que viola a otros monstruos de forma perturbadora. En los apartamentos, James se topa con Angela nuevamente, la cual parece estar deprimida y a punto de suicidarse con un cuchillo. James trata de evitar que se suicide, y Angela huye, dejando atrás el arma. James también encuentra a Eddy Dombrowski, un hombre gordo y algo lento con un carácter muy defensivo, el cual está cerca de un cadáver mutilado, aunque niega tener algo que ver con él. Mientras busca la forma de salir del apartamento, una pequeña niña trata de asustar a James y sale corriendo de su vista. Finalmente, James es atacado por Pyramid Head, quien tras un tiempo simplemente lo ignora y abandona el apartamento, dejándole el camino al parque libre. Antes de llegar a el, James se encuentra con Laura, la niña que vio en los apartamentos. Laura parece no estar consciente de los monstruos del pueblo y dice que también está allí para buscar a Mary.